1999年10月23日，罗纳尔多在米兰德比战中打入1球，但却在意甲首次没有打满全场即被替换下场1999年11月21日，罗纳尔多在6比0大胜莱切队的比赛中有入球，但却在圣西罗进行的这场比赛中滑倒并受伤下场，国际米兰最初否认罗纳尔多需要接受手术治疗1999年11月30日，罗纳尔多因为膝部韧带断裂在巴黎接受了手术治疗同年12月24日。